El nombre de Ray le vino por la admiración de su madre Getha por el cantante Ray Charles. Leonard se interesó verdaderamente por el boxeo a los 14 años, después de probar en lucha libre, ballet, patinaje y gimnasia. Ray empezó a frecuentar el Centro de Recreo Palmer Park donde ayudaba como voluntario al ex-boxeador Dave Jacobs.
El interés de Ray creció a medida que conocía este deporte y para acallar la voces críticas de su familia que le tildaban de "afeminado". Leonard entrenó con boxeadores mucho más fuertes y grandes que él, lo que le llevó a recibir muchas palizas, pero su calidad y su incremento de peso le hicieron convertirse en el amo y señor del gimnasio. Después de participar en varios torneos regionales fue incluido en la selección nacional, siendo menor de edad.
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